宝总最爱的是雪芝，也是当年青涩的自己。以下是对宝总和四个女人关系的详细分析：
雪芝：
雪芝是宝总的初恋，两人相识于青春年华，彼此都有着傲气。雪芝去香港后，宝总心伤透，他努力成为宝总，很大程度上是为了证明给雪芝看，让她后悔。
雪芝的死对宝总打击极大，他因此变得颓废，甚至想赌最后一把，大不了变回阿宝。雪芝的刺激是宝总成为宝总的重要动力，他始终记着和雪芝的十年之约。
和雪芝的感情美好却伤他最深，白月光的杀伤力巨大。宝总之后未必会和白月光在一起，但跟他在一起的人会很像白月光，这体现了雪芝在他心中的独特地位。
汪小姐：
宝总和汪小姐有过命的交情，他们相识时宝总还不是宝总，而是四处碰壁的阿宝。汪小姐对宝总真情流露，宝总也被她的真情感动，对她很宠。
然而，宝总对汪小姐更多是怜惜和爱不起。他希望汪小姐可以拥有自己的码头，助她一臂之力，但却给不起爱了。
宝总和汪小姐的关系只能说是很喜欢，却未必是爱。
玲子：
宝总和玲子相遇在东京，他感恩玲子对自己的帮助，买了一家店让玲子当老板娘。夜东京对他来说像家一样。
宝总敬重玲子，跟她嘻嘻哈哈，但却不会爱她，连喜欢都没有。玲子以为宝总是在意她的，对她不一样的，然而珍珠耳环事件让她明白一切不过是她自作多情。
宝总对玲子更多是重情义，而非爱情。
李李：
李李帮宝总是因为宝总很像A先生，她是为了复仇。他们之间更多是利益上的牵扯，谈不上是爱。
李李的爱早已经给了A先生，这辈子不会再爱他人。她在复仇之后选择出家，也无旧可念。
宝总和李李的关系更像是合作伙伴，而非恋人。
综合排序与结论：
